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六月中旬，站在吴城之上，望着在护城河外安营扎寨的越军，吴国太子友面色凝重，喃喃自语说道：“我早就说过的，不能贸然出兵，若是败了，则越人将无所顾忌，但无人听我一孺子之言啊……”
公子季札深知无法改变吴王阖闾与夫差，便将精力放到了夫差的太子友身上，亲自教导他。受季札影响，太子友没有如他祖父、父亲一样文身断发，而是梳理着中原式样的发髻，穿戴衣冠，诵读诗书。
这种生活方式与吴国大多数人格格不入，不过夫差虽号称“我蛮夷也，礼不足责”，实际上他一心争霸中原，也想让吴国的未来向北方发展，融入诸夏之中。所以对于儿子全盘中原化的穿着打扮，他也听之任之。夫差唯一不喜的是，太子友仁慈和善，不喜杀戮和战争，也没有争霸天下、逐鹿中原的雄心壮志，和自己的性格有着天壤之别。
更严重的是，太子友的这种文质彬彬是吴国诸将无法认同的，这也导致夫差出征之时，虽然命令太子监国，可他在朝堂里的话语权却不大。
五月下旬，越国突然宣布反叛，开始出兵反攻各地，驱逐吴国官吏，一时间吴国境内所有越人都群起反抗，浙江以南都不再归吴国所有。
对此吴国都城却无计可施，因为夫差带走了吴军主力，偏师也放在淮南防守楚人，一时半会调不回来。他只给国内留到不到万人全是因为夫差对越国的轻视和那莫名其妙的信任。如今事发突然，又没有伍子胥这种老臣主持大局，吴国顿时陷入了一片混乱。
在收复浙江以南故土后，勾践立刻派遣范蠡、泄庸率领水军两千，船只数十，从海路进入吴国海岸，从东面登陆，打到了三江口。而畴无馀、讴阳则从陆路进发，率领前锋三千人，乘着吴国国内空虚，连续击败了数支吴师，其势如破竹，很快就打到了吴国都城的郊区……
太子友和留守的王子地、王孙弥庸、寿於姚等人在吴城的外护城河泓水眺望越人阵列，王孙弥庸见到越国人打着姑蔑之旗，不由咬牙切齿，他的父亲是吴国的王子，奉命在越国的西境姑蔑驻扎，监视越人，这次越人突然反叛，夺了他的旗帜，想来他本人已经遇害了。
于是王孙弥庸决意出战，说：“此乃吾父之旗也，吾不可以见仇而不杀！”
太子友连忙劝诫他说：“且慢！大王空国北上，越人乘势反叛，如今三江五湖已非吴所有，但只要坚守城邑，吴城不丢失，越人就成不了气候。如今王孙想要出战，战而不克，国内兵卒空，恐吴国将亡！请待淮南援兵赶到再出战不迟！”
主持城内兵事的王孙弥庸却不答应，因为太子友文质彬彬，打扮“不似吴人”，崇尚战争的吴国将领们一贯看不起他，竟不听他的命令，集合城内仅剩的五千人出战，王子地、寿於姚也一同出城，太子友无法阻止，只能眼睁睁地看着他们离开。
六月十日，吴越两军