但问题在于，他的叔叔名叫徐乾学，那位非常可靠的朋友叫做汪直，而那份有前途的工作，自然是走私。
徐海就这么下了水，开始跟着汪老板跑船，随着生意越做越大，他的收入越来越多，相关业务（驾船、抢劫）也越来越娴熟，如无意外，他将很有可能成为汪直手下的走私头目，其结局无非两种：要么攒点钱，回家买房子娶老婆，要么一直干下去，直到被抓住或是被打死。
可是命运之手却将他推向了第三条路，一条更为奇异的道路。
徐乾学原本是汪直的合伙人，双方初始合作愉快，可慢慢地，这位兄台不满意了，两人虽然一同下海，但汪直的能力超过他，生意大过他，利润也高过他，思前想后，徐乾学决定分出去单干。
单干，要有资本，徐老板的钱不够，便四处找人借，而其中最大的一笔借款，债主恰好是日本倭寇。有了钱，徐老板就开始干起了走私兼海盗，但事实证明，他忽略了一个重要的经济学问题：任何带有商业性质的活动，都是有风险的，走私和海盗也不例外。
徐乾学运气不太好，他的船队经常遇上风暴和明军，好几次血本无归，买走私货要钱，手下的抢劫犯们也要领工资，加上倭寇催款，徐乾学焦头烂额。
欠银行的钱，还不了最多不过是坐牢，可是欠倭寇的钱，还不起就没那么简单了，那可是拿命换来的，绝不容许变成坏账，可是徐乾学的家产已经卖光了，也没有什么可抵押的，于是无奈之下，他干了一件十分缺德的事——低押自己的侄子。
在徐叔叔看来，侄子也算是他的财产，就这样，徐海成为了倭寇的财产人质。
此时的徐海倒还不以为然，以为不过是多吃几顿日本料理，不久后叔叔就会把他赎回来，然而意想不到的事情发生了。
徐乾学实在没有做生意的命，回去后不但没翻本，反而赔得更多，最后还因债务纠纷丢了性命。
当这一消息传到徐海耳朵里时，面对着血本无归、暴跳如雷的倭寇，他没有慌张，镇定地用一句话挽救了自己：
“留下我的性命，我跟你们一起干。”
反正钱也没了，为了不致人财两空，徐海就此成为了倭寇的一员，当然，在那些日本人看来，他们不过是多了个端茶倒水的人而已。
然而事实并非如此，徐海的能量远远超出了他们的想象。
从本质上看，汪直是一个一流的商人，二流的海盗，通俗点说，他最擅长的是经济，之后才是军事。而徐海却恰恰相反，在成为一个成功商人之前，他是一个军事天才。
徐海没有受过什么教育，算是自学成才，但他有着惊人的天赋，极具组织才能，而且十分精于海上作战，和那些死脑筋的日本人比，他实在是个过于突出的人，所以没多久他就加入了倭寇抢劫公司，成为了正式成员，获得了自由，之后还曾一度跻身管理层，当上了高级领导。
徐海发达了，他利用自己的才能和与倭寇的良好关系，在众多的海盗中脱颖而出，拥有